膦

　　膦（汉语拼音：lin；英语：phosphine），磷化氢分子中部分或全部氢原子为烃基取代的三价有机磷化合物。可分为一级膦RPH₂、二级膦R₂PH和三级磷R₃P三类。膦有恶臭并有毒性。其化学特性与磷原子的孤对电子密切有关，不少性质与胺相似，具有亲核试剂和碱的性能。膦原子具有较大的离子半径和较低的电负性，过渡态的空间阻碍对它影响较小，所以膦的亲核性大于相应的氮化合物。一级膦和二级膦的碱性低于相应的氮化合物，这是由于磷原子孤对电子的轨道有较大的s特性，而氮原子的孤对电子为sp³轨道，易与质子结合。此外，膦质子化过程中溶剂化效应较弱。出于磷原子的价电子层能增至10个电子，使这类三价磷化合物具有亲电、双亲和双烯亲和性等特性。

　　膦的很多反应是以形成很强的磷酰键(P═O)为推动力的。三级膦易被空气氧化为氧化三烷基膦，一级膦如甲基膦(CH₃PH₂)在空气中能自燃；三苯基膦在空气中稳定，但能被氧化剂氧化。

　　对称的三烷基磷特别是三苯基膦是很好的配位体，易与过渡金属形成磷金属键，这类络合物溶于有机溶剂，可作为均相催化剂，膦与金属络合的性质决定于δ键、π键及空间阻碍。