共振论

　　共振论（resonance theory），一种分子结构理论。适用于讨论一些不能以价键结构式进行描述的分子，如苯一类的芳香烃。共振论是20世纪30年代由L.C.鲍林提出来的。

　　规则：

　　①当一个分子、离子或自由基的电子结构不能用一个价键结构（路易斯结构）式描述时，它们的真实结构就是两个或多个路易斯结构式的混合体。这种结构又称为正则结构或极限结构。这种正则式并不存在，只是各种可能的正则结构彼此之间共振的一个杂化体。例如苯（上式）和碳酸根CO离子(下式）：

　　　　

　　式中←→表示正则结构的共振。

　　②在所有的正则式中只允许电子移动，核的相对位置不变，如丙烯基正离子可写成：

　　　　

　　不能写成环状结构：

　　　　

　　③所有的正则式必须是真正的路易斯结构如甲醇(左式)和萘（右式）的下列结构不符合路易斯结构规则，因碳是五价的：

　　　　

　　④一切正则式的未共享电子数必须相等。

　　⑤任何正则式的能量都大于实际分子的能量，共振能导致分子的稳定。

　　⑥一切正则式对实际分子的贡献不等，等价的（指起相同作用的）正则式贡献大；较稳定的正则式贡献也大。

　　⑦共价键数目愈多的正则式愈稳定。

　　⑧在正则式中的所有原子如果都有完整的价电子层，则较稳定。如式中的正碳原子为6个电子，而右式中的正氧原子为8个电子，故右式稳定。

　　　　

　　⑨正则式所带的负电荷若位于电负性较大的原子上时，要比位于电负性较小原子上时稳定。

　　⑩键角和键长有改变的结构不稳定。

　　共振论主要用来阐明有机化合物的物理和化学性质。是一种定性的经验理论，对有些化合物不适用，此外，共振论不能说明立体化学问题。