卟啉

卟啉

卟啉（porphyrin），大环共轭化合物，分子式C20H14N4。由四个吡咯通过单原子桥在α位相连构成。很容易从氯仿和甲醇的混合溶剂中得到深红色有金属光泽的片状卟啉结晶。高温不熔化但变黑分解(360℃)，易溶于吡啶、二氧六环，微溶于氯仿、冰醋酸，不溶于丙酮、醇和醚。卟啉的衍生物，如四苯基卟啉、八乙基卟啉等在有机溶剂中的溶解性要好得多。

卟啉的合成方法主要有两类：①室温下将吡咯、苯甲醛的二氯甲烷溶液在三氟乙酸或三氟化硼乙醚催化的条件下搅拌，再加入二氯二氰基对苯二醌(DDQ)脱氢即得，反应的产率可达35％～40%。②以二吡咯甲烷为基础的[2+2]合成法，用酸催化缩合形成大环，再经空气氧化脱氢生成。此法使不对称卟啉的合成变的容易得多。

卟啉化合物的四个氮原子很容易和过渡金属络合，形成金属卟啉。自然界存在大量卟啉类化合物，如血红素、叶绿素、维生素B12等，它们都以金属络合物的形式存在，金属分别为铁、镁和钴。和正常卟啉不同的是维生素B12核心部分四个吡咯中的两个是直接相连的。

酞菁类是卟啉类的重要衍生物，分子结构中四个中位由四个氮原子替代，而四个吡咯由四个异吲哚替代。它是合成产物，由于稳定性好，在工业上广泛应用，特别是金属酞菁作为颜料或染料用于印刷油墨、涂料、皮革、食品和高分子工业等领域。

合成或由天然产物分离得到的卟啉类化合物，以及合成酞菁在高科技领域的应用，可以涉及场–响应材料，特别是光电材料如液晶。它的非线性光学性质可以用于分子控制的能量转移、光学通信、数据存储和光电信号处理。固体卟啉具有高度孔隙性，可以开发为分子筛或固体催化剂；作为化学–响应材料可以用于传感器。在医学上可用于光动力治疗癌症和血液病的光敏剂。卟啉作为主体化合物具有很强的分子识别能力，又有对结构敏感的光谱、光物理和光化学性质，因此在研究药物设计和合成、疾病预防、仿生化学分子催化、生物材料和传感器等方面有重要发展前景。卟啉和酞菁类化合物还是发展有机导体和有机磁体的重要材料。