旋光异构

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  旋光异构汉语拼音:xuanguangyigou;英语:optical isomerism),两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象。这些分子互为旋光异构体。

  导致旋光异构现象的原因有两种:

  ①分子中含有一个或多个手性原子(见手征性)。含有一个手性碳原子时,有两个旋光异构体,它们具有互为实物和镜像的关系,故也称对映体。对映异构体具有相等的旋光能力,但旋转方向相反,其物理和化学性质极为相似,如甘油醛:


旋光异构1.jpg


  含有两个相同手性碳原子的分子,有3个旋光异构体,如酒石酸:


旋光异构2.jpg


  其中a和b为对映异构体,c的旋光能力由于分子内的两个结构相同但构型(见分子构型)相反的手性原子的存在而互相抵消,称为内消旋体。它与a或b在分子中既有构型相同的部分,又有构型相互对映的部分,这种关系称为非对映异构 。非对映异构体不仅旋光性不同,物理和化学性质也不尽相同。 环状化合物中含有手性原子时,也可出现以上旋光异构现象。分子中当含有几个不同的手性原子时,其旋光异构体的数目为2n,n为不同手性原子的个数。旋光异构体可用D-、L-法标记其构型(见单糖),也可用R-、S-法标记其分子中每个原子的构型(见顺序规则)。

  ②某些分子虽然不含手性原子,但由于分子中的内旋转受阻碍,也可以引起旋光异构现象,例如丙二烯型或联苯型旋光化合物是通过分子中的一个轴来区别左右手征性;又如旋光性提篮型化合物分子是就一个平面来区别手征性的等 :


旋光异构3.jpg


  除碳原子外,其他原子如氮、硫、硅、磷、砷、硼、铍等处于适当分子结构时,也可造成对映异构。某些金属原子处于适当结构的配位化合物时,也能出现对映异构。