缩合反应

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  缩合反应(condensation reaction),两个或两个以上有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子,并常伴有失去小分子(如氯化氢等)的反应。在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。缩合反应在有机化学,尤其是有机合成中应用很广。

  ①羟醛缩合反应。为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。

  ②克莱森缩合反应。羧酸酯在强碱作用下发生缩合,生成β-酮酯。

  ③苯偶姻缩合反应。芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合,生成苯偶姻类化合物。

  ④偶姻缩合反应。羧酸酯与钠发生双分子还原,生成偶姻类化合物。如以适当的链状二元羧酸酯为原料,通过这个反应,使发生分子内偶姻缩合,能制得中环化合物。

  ⑤曼尼希反应。醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的有机含氮化合物。例如,用等摩尔的丁二醛、3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液,在35℃、pH=5的条件下缩合,生成托品酮。

  ⑥维蒂希反应。醛或酮与维蒂希试剂发生缩合,是合成烯烃的重要方法。