重氮化合物

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  重氮化合物汉语拼音:Zhongdan Huahewu;英语:Diazo-compound),烷基与重氮基相连接而生成的化合物。通式R2CN2。R为氢或烷基。重氮化合物可以与多种烯烃的衍生物发生加成反应,这一反应与双烯合成有些类似,但是生成的环系是五元环,而不是六元环。重氮化合物很易质子化,变成容易失去N2的重氮离子。

  一些路易斯酸如BF3、AlCl3等也可促使重氮化合物分解产生正碳离子。利用这一性质,可与许多带有酸性氢的化合物如醇、酚、胺、羧酸、酰胺等作用,进行烷基化反应。重氮化合物也有一定的亲核性,可与醛、酮、酰卤反应。重氮化合物在光照或加热条件下可产生卡宾,由重氮酮产生的卡宾,极易发生重排生成烯酮,水解或醇解后可得到相应的酸和酯。

  重氮化合物由N-亚硝基-N-烷基-酰胺类化合物与碱作用制取。由一级胺与亚硝酸反应,也可制得重氮化合物。重氮化合物主要用作有机合成试剂和中间体,有些可用于癌症研究,如重氮尿嘧啶;有些在微电子工业中做光致抗蚀剂,如1-氧-2-重氮萘磺酸酯等。重氮化合物大多有毒 ,有些对皮肤、粘膜等有刺激性,如重氮甲烷、重氮乙酸乙酯。重氮化合物与碱金属接触或高温时可发生爆炸。