薄荷醇

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  荷醇拼音bò he chún),(英语:menthol),一种萜。分子式C10H20O,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。

性质

  无色针状结晶或粒状。熔点41-43℃(42-45℃),沸点216.5℃,相对密度0.890(15/15℃),折光率1.458。易溶于醇;氯仿;醚;冰醋酸;液状石蜡及石油醚,微溶于水。薄荷醇含有三个不对称碳原子,已知四个空间顺式和反式异构体,它们每个都有右旋型;左旋型以及消旋型。

分类

  薄荷醇有8种异构体,它们的呈香性质各不相同,左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用,消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。左旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点44℃,沸点216.4℃,比旋光度-48°;微溶于水,溶于乙醇、乙醚 、丙酮、氯仿。消旋薄荷醇为无色透明针状晶体;熔点38℃,沸点216℃;溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯。

生产方法

  薄荷醇是一种重要的香料,有多种生产方法:

  ①从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

  ②从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷醇。其立体异构体经热裂解可部分再转变成右旋香茅醛,再循环使用。

  ③从百里酚制造:百里酚氢化得所有四对薄荷醇立体异构体。

应用

  在很多产品中都包含薄荷醇,包括:

  喉糖

  止痒药物

  轻微止痛、麻醉药物

  治疗晒伤药物,因其清凉效果

  香烟(烟商在香烟里面加薄荷是为了减少吸烟及二手烟的警示臭味,增加吸烟率)

  口腔卫生用品,如漱口水、牙膏、牙线、口香糖等

  饮料、甜食

  香水

  镇痛膏布,薄荷醇具有促渗透作用

  化妆品