手征性

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  手征性(chirality),化合物分子分子中某一基团的构型可以排列成互为镜像而不能重叠的两种形式,如人的左右两手一样。又称手性非对称性。手征性是分子产生旋光性(见旋光异构)的必要条件。

  原因包括:①晶体结构不同。例如,石英晶体能生成互为镜像的两种半面体形式。某些无机盐如氯酸钾等也是这样。当它们的晶体一旦发生变形或破坏时。例如经过溶解后,则旋光性随之消失。②有机物分子内的原子或基团在空间排列的不同。例如,氯溴代乙腈分子具有互为镜像的两种形式。

  手征性有以下几类:①中心型手征性。由于分子中有手征性碳或其他原子的不对称因素(见不对称原子),使分子具有手征中心。②轴型手征性。通过分子中的一个轴来区别左右手征性,该轴即为手性轴。例如丙二烯型或联苯型旋光化合物分子。③面型手征性。分子就一个平面来区别手征性,该面即为手性面,例如旋光性提篮型化合物或反环辛烯等。

  手征性概念也适用于构象(见分子构象)。一种分子当其全部可能构象都是手性的时,才是手性分子。例如内消旋酒石酸,它具有3种较稳定的构象,其中两种是手性的,且互为镜像异构体,一种是非手性的,因而内消旋酒石酸是非手性的。