有机磷化合物

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  有机磷化合物汉语拼音:youjilin huɑhewu;英语:organophosphorus compound),含碳–磷键C─P的化合物或含有机基团的磷酸衍生物。虽然核酸辅酶等也是具有有机基团的磷酸酯,但通常不把它们列为有机磷化合物。有机磷化合物有显著的生理作用和良好的工艺性能。有机磷化合物的磷原子有空的d轨道,价态较多,主要有以下几类:

  1.三配位磷化合物 为sp3(不等性)杂化三角锥构型,磷原子带孤对电子。三价磷化合物具有亲电性、双亲性和亲双烯的反应特性,反应时经常能形成很强的磷酰键(P═O)键。例如,三烷基膦和亚磷酸三烷基酯都是三价磷化合物。由于磷原子的体积较大,电负性较小,三烷基膦的亲核性和碱性大于三烷基胺。三烷基膦的翻转需要较大的能量。有三个不同烷基的膦可拆分为旋光异构体。三烷基膦还易与过渡金属配位,形成有特性的均相催化剂。

  2.四配位磷化合物 为sp3杂化的四面体构型。这类化合物的P═O键稳定性很高,键型属dπ–pπ重键。由于四配位磷化合物比三烷基膦翻转需更大的能量,它们的旋光异构体较易拆分。

  3.五配位磷化合物 为sp3d杂化的三角双锥(六面体)构型。

  4.六配位磷化合物 为sp3d2杂化的四角双锥(八面体)构型。

  此外,一、二配位磷化合物的化学研究很广。

  有机磷化合物在杀虫剂杀菌剂除草剂化学治疗剂增塑剂抗氧化剂表面活性剂络合剂有机磷萃取剂浮选剂阻燃剂等方面应用广泛。