有机化合物

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甲烷的化学结构,甲烷是最简单的有机化合物。

有机化合物德语:Organische Verbindung;英语:organic compound、organic chemical),简称有机物,是含碳化合物。但有少数含碳,却属无机化合物,主要有以下三类:碳氧化物(如一氧化碳二氧化碳)、碳酸盐类、及氰化物。如碳酸碳酸盐碳酸氢盐氢氰酸硫氰化物氰酸氰酸盐卤化氰(如氯化氰)。有机化合物有时也可被定义为碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是生命产生的物质基础,例如生命的起源——胺基酸即为一有机化合物。除含碳元素外,绝大多数有机化合物分子中含有元素,有些还含卤素等元素。

大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质。高分子化合物是一类分子量达几千甚至几百万的特殊有机化合物。有机化合物对人类具有不可估量的重要意义,地球上所有的生命形式主要是由有机物组成的,如脂肪蛋白质血红素叶绿素激素等。生物体内的新陈代谢和生物的遗传现象,都涉及有机化合物的转变。此外,许多与人类生活有着密切关系的物质,如石油棉花合成纤维橡胶塑料染料,以及天然和合成药物等,均属有机化合物。

词源

早期已知的有机物都是从生物体内分离出来的,因此,在那时有机物指由动植物有机体内取得的物质。当时有些学者认为,有机物与无机物截然不同,有机物只有在生物的细胞中,受一种特殊力量(即“生命力”)的作用才能产生出来,这种生命力学说赋予有机物以极其神秘的色彩。自1828年人工合成尿素后,有机合成得到了迅速发展,生命力学说逐渐失去影响,有机物和无机物之间的上述神秘界限也随之消失。但是由于历史和习惯的原因,“有机”这个古老的名词仍旧沿用。

特点

多数有机化合物主要含有两种元素,有些含,此外也常含有卤素等(以稀有气体以外的非金属元素为主)。在目前发现的有机物中,部分有机物来自生物圈,但绝大多数是以石油天然气等作为原料,通过人工合成的方法制得。

无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种,而无机物目前只发现数十万种,因为有机化合物的原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链碳环原子数量可以是一两个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。另外有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。

有机化合物一般密度小于2g/cm3,而无机化合物正好相反。在溶解性方面,有机化合物多为非极性化合物(例外:醇、胺等),无机化合物则大部分是极性化合物(例外:二硫化碳三氧化硫二氧化碳等)。

共价键

在有机物中,化合价(原子价)都为4价,但在计算中(尤其是氧化还原反应氧化数被认为是不固定的。

有机物中普遍存在共价键。有机物发生反应时,就是一些共价键断裂,同时一些新的共价键生成。

分类

19世纪40年代,在科学地阐明分子概念并较正确地写出分子式和C.-F.热拉尔提出同系列概念后,有机化合物的分类工作才开展起来。当时的分类系统是类型说,即把有机物按照无机物系统分为水型、氢型、氯化氢型和氨型。直到60年代,有机化合物价键和结构理论建立后,才形成了合理的、系统的分类方法。有机化合物可按碳原子组成的骨架结构分类,也可按官能团分类。

按照碳原子组成的骨架分类

根据碳骨架可将有机化合物分为三类:

1.无环化合物,又称开链化合物。这类化合物分子中的碳原子连接成链,无环状结构。油脂含有这种开链结构,所以这类化合物又称脂链化合物

2.碳环化合物。化合物分子中含有完全由碳原子组成的一个或多个碳环。它又可分为芳香族化合物脂环族化合物(或称脂环化合物)。芳香族化合物含有交替的单、双键环状结构(即苯环结构),脂环族化合物是不含有苯环结构的碳环化合物。

3.杂环化合物。由原子和其他原子如等所组成的环状化合物,例如噻吩吡啶

按照官能团分类

在母体分子中,一个或多个氢原子可以被其他原子或原子团取代。取代氢原子的原子或原子团叫作官能团。官能团是决定化合物典型性质的原子团,含有相同官能团的化合物的化学性质相似。此外,具有碳–碳双键和碳–碳三键的烃类化合物与碳–碳单键的烃类化合物性质不同,所以,碳–碳双键和三键也是官能团。

历史与命名

“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别,有机物是不能被非生命力合成的。后来德国化学家弗里德里希·维勒氰酸氨水合成尿素(无机物合成有机物)时这一理论才被推翻。一般而言,有机化合物定义为化合物中有碳氢键而无机化合物则没有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳无机化合物,但是甲酸(又名蚁酸)(HCOOH,第一个脂肪酸)则是有机化合物。然而,化合物中没有碳氢键也不一定为无机物,如聚四氟乙烯环己六酮乙烯四甲酸二酐。有碳氢键也不一定是有机物,如氰化氢,它的碳氢键可以电离,因此不是有机物。 因此对有机化合物的重新定义就是必须要含有碳氢键(C-H) 或碳碳键(C-C、C=C、C≡C), 而且这两重键必须是共价键形式连结,才会被定义为有机化合物。

最初,人们对少数有机化合物只有一些表面的认识,那时是根据它们的来源和性质命名的。例如,甲烷是由池沼里植物腐烂产生的气体中得到的,因此称为沼气。随着有机化学的发展,有机化合物日益增多,对它们的认识也从性质发展到结构,这就需要有一个根据结构的命名方法。1892年,在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。1930年在比利时的列日召开国际化学联合会,修订并发展了该命名法。此后经过国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)的多次修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。中国化学会根据该命名法,结合中国文字特点,1980年制定了《有机化学命名原则》。2001年IUPAC又公布了修订版,中国的新版也在制定中。

参见